Descrevemos neste artigo, a irradiação por microondas promovendo a síntese de monoacilglicerol hidrofílico, MAG, a partir da hidrólise de um acrilato (15 min, 100%). Depois, o MAG foi transformado em adutos de Morita-Baylis-Hillman (AMBH) hidrofílicos, (54-82%, caminho 1). No caminho 2, outros AMBHs foram preparados em altos rendimentos (90-100%) e transformados em AMBH hidrofílicos em 70-90%. Durante e síntese em alta temperatura do AMBH, foi detectado por CG-EM a formação de uma indolizina inédita. Todos estes resultados estão de acordo com o novo mecanismo unificado para a reação de Morita-Baylis-Hillman. Estes novos monoacilgliceróis, bem como seus precursores sintéticos, são novos compostos antiparasitários em potencial.

In this article we describe microwave irradiation promoting the synthesis of a hydrophilic monoacylglycerol, MAG, by hydrolysis of acrylate (15 min, 100%). After, MAG was transformed in hydrophilic Morita-Baylis-Hillman adducts (MBHA), (54-82%, pathway 1). In pathway 2, the different lipophilic MBHAs were prepared in high yields (90-100%) and transformed on hydrophilic MBHA, in 70-90%. Through the high temperature synthesis of one MBHA, a unprecedented indolizine formation was detected by GC-MS, . All results are in agreement with the new unified mechanism to the Morita-Baylis-Hillman reaction. These new monoacylglycerols, as well the its synthetic precursors, are new potential antiparasitic compounds.

A toxicidade da lausona (2-hidroxi-1,4)-naftoquinona e de diversos derivados foi avaliada frente à Artemia salina e ao molusco Biomphalaria glabrata, o principal vetor de transmissão da esquistossomose no Brasil. Entre os dezessete compostos testados, nove apresentaram um perfil de toxicidade menor que 100 µg/mL, sendo potenciais agentes moluscicidas de acordo com as designações da Organização Mundial da Saúde. No presente estudo, os compostos contendo substituintes apolares exibiram as maiores atividades. Estes compostos também se mostraram significantemente tóxicos frente à A. salina.

The toxic profile of lawsone (2-hydroxy-[1,4]naphthoquinone) and a series of [1,4]naphthoquinone derivatives was evaluated against the brine shrimp Artemia salina and against the mollusk Biomphalaria glabrata, the main transmitting vector of schistosomiasis in Brazil. Of the seventeen compounds tested nine fell below the threshold of 100 µg/mL set for potential molluscicidal activity by the World Health Organization. As a general rule derivatives with non-polar substituents presented the highest molluscicidal activities. These substances showed significant toxicity in A. salina lethality bioassay.

Diante da problemática da resistência microbiana as pesquisas apontam para o uso de novos antibióticos que sejam eficazes ante os patógenos emergentes. Este trabalho objetiva testar frente a bactérias gram-positivas (Staphylococcus aureus), bactérias gram-negativas (Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa) e fungos leveduriformes (Candida albicans), a atividade antimicrobiana e a concentração inibitória mínima (CIM) de fitoconstituintes de Ocotea duckei Vattimo, do lapachol, seus derivados semi-sintéticos, alfa-lapachona, beta-nor-lapachona, beta-lapachona, alfa-nor-lapachona, beta-3-iodo-lapachona e alfa-3-iodo-lapachona, assim como 07 derivados nitrogenados obtidos a partir do lapachol por semi-síntese e de imidas cíclicas similares ao alcalóide filantimida. Os resultados obtidos estimulam o aprofundamento dos estudos para algumas dessas substâncias a exemplo do lapachol e seus análogos que demonstraram atividade antimicrobiana, de modo que os produtos que se apresentaram ativos para S. aureus, foram lapachol e o extrato etanólico de Ocotea duckei, para E. coli foi a iangambina e para a Candida albicans foram as imidas. As demais substâncias não apresentaram atividade antimicrobiana para as cepas testadas.

Regarding the problem of microbial resistance, the researches point to the use of new antibiotic which can be active against the emergent pathogens. This work aims to test the activity against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus), Gram-negative bacteria (Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa) and leveduriform fungi (Candida albicans), and also the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of the constituent of Ocotea duckei Vattimo, lapachol and its synthetic derivatives alpha-lapachone, beta-nor-lapachone, beta-lapachone, alpha-nor-lapachone, beta-3-iodin-lapachone and alpha-3-iodin-lapachone, as well as seven nitrogenated derivatives of lapachol obtained through semi synthesis. The achieved results stimulate the deepening of the studies for some of theses substances such as lapachol and its analogous which demonstrated antimicrobial activity. The substances which were active against S. aureus, were lapachol and the ethanolic extract of Ocotea duckei Vattimo, against Escherichia coli iangambin and against C. albicans the imides. The other substances did not show any activity against the tested bacteria.